Защитник, серебряный призёр Чемпионата России, за сборную выступает с 2007 года. Уроженец Воронежа, выпускник местной футбольной школы «Факел». Профессионально начал играть уже в 15 лет, выступал за «Спартак» и «Крылья Советов», сейчас показывает своё мастерство в составе московского «Локомотива». До включения в основной состав национальной команды, защищал честь страны в молодёжной команде, а после и в олимпийской сборной. Романа называют весьма старательным, качественным игроком, тщательно отрабатывающим все возникающие эпизоды. С позиции крайнего защитника он часто подключается к атакам, хорошо разгадывает возможные действия соперника.
В составе «Спартака» Роман дважды завоёвывал серебро Чемпионата России, с «Локомотивом» заработал бронзовую награду турнира, а кроме того стал обладателем Кубка России. Шишкин три раза входил в число 33 лучших футболистов чемпионата страны, является лауреатом национальной футбольной премии «Первая пятёрка».